1.基本信息
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2.性質
3.用途
4.生產制備
5.安全信息
6.訂購價格
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溴化銅|7789-45-9 基本信息:
中文名稱:
溴化銅
中文同義詞:二溴化銅;溴化銅;溴化銅;二溴化銅;溴化酮;二溴化銅(II);二溴化銅(II), REAGENT GRADE, CU 28.1% MIN;二溴化銅(II),99%
英文名稱:Cupric bromide
英文同義詞:copperbromide(cubr2);copperdibromide;CUPRIC BROMIDE;COPPER(II) BROMIDE;COPPER BROMIDE;COPPER(+2)BROMIDE;Copperic bromide ;Copper(Ⅱ) bromide
CAS號:
7789-45-9
分子式:Br2Cu
分子量:223.35
EINECS號:232-167-2
相關類別:Inorganics;醫藥中間體;metal halide;重金屬;催化和無機化學;通用試劑;其他生化試劑
Mol文件:7789-45-9.mol
溴化銅|7789-45-9 性質:
性狀:黑色單斜晶系結晶,有潮解性
熔點:498℃(lit.)
沸點:900
℃
密度:4.77 g/mL at 25
℃(lit.)
閃點:900
℃
Inchi:InChI=1/2BrH.Cu/h2*1H;/q;;+2/p-2/rBr2Cu/c1-3-2
溶解性(mg/mL):極易溶于水,溶于乙醇、丙酮、吡啶、氨,不溶于苯。
化學性質:如果遵照規格使用和儲存則不會分解。避免接觸水分/潮濕,氧化物,堿金屬.溶于丙酮、乙醇及吡啶而成綠色溶液。將溴化銅加熱則分解為溴化亞銅和溴。
儲運條件:儲存于陰涼,干燥的地方。儲存于緊閉密封的容器中。
溴化銅|7789-45-9 用途:
溴化銅可以作為溴化試劑、氧化試劑和路易斯酸試劑。
溴化銅是一個有效的溴化試劑,能作用于多種官能團化合物。如實現羰基鄰位亞甲基的溴化反應 (式1)。當底物中存在其它亞甲基,如甾體化合物時,溴化銅能識別羰基的位置,從而選擇性地實現羰基鄰位的溴化反應 (式2)。

溴化銅也能實現二酮化合物的α-溴化反應,進而再發生消除反應實現“一鍋法”引入羰基雙鍵 (式3)。4-羰基唑啉在溴化銅和DBU作用下也能轉換為相應的共軛化合物(式4)。

在甲醇中,溴化銅還能實現非芳香環的烯烴和炔烴的二溴代或三溴代反應。如將烯丙醇轉換為1,2-二溴-3-羥基丙烷 (式5),或者將丙炔醇轉換為反式二溴烯丙醇或三溴烯丙醇 (式6)。

溴化銅也能實現芳香環系統的溴化反應,如在四氯化碳中能高產率地實現蒽到9-溴代蒽的轉換 (式7)。當蒽的9-位被鹵素、烷基、芳基占據時,能夠得到10-位溴化產物。反應對其它芳環系統同樣使用,如實現3-吡咯羧酸酯的溴化反應得到4-溴吡咯衍生物 (式8)。

溴化銅也能實現烯丙醇的溴化反應,如在硅膠支持下區域選擇性實現3-羥基-2-亞甲基丙酸酯或3-羥基-2-亞甲基丙腈的溴化反應 (式9)。若沒有硅膠存在,則該反應不會發生。當吸附在其它試劑如氧化鋁、氧化鎂或氧化鈦上時,則發生很多副反應。

此外,溴化銅與叔丁基過氧化氫t-BuOOH結合,在乙酸或酸酐溶劑中還能實現芐基的溴化反應 (式10)。雖然這種方法的產率相比用NBS的方法要低,但是它沒有溶解度的問題,能實現在有機溶劑中不溶解的底物的溴化反應。

溴化銅還能參與共軛加成反應,如格氏試劑對α,β-不飽和酯的1,4-加成反應在催化量的溴化銅和HMPA存在下能夠得到促進 (式11),而溴化銅不會被格氏試劑還原。

溴化銅作為一個高價銅試劑,也能用于氧化反應,如氧化烯丙基錫試劑與硅基烯醇醚的碳-碳鍵形成反應 (式12)。
溴化銅|7789-45-9 生產制備:
按反應式計量的氧化銅溶于熱的(避免煮沸)氫溴酸中,經玻璃過濾器過濾后,立即將濾液置于硫酸上進行真空濃縮,使目標產物固化。
溴化銅|7789-45-9 安全信息:
危險品標志:
C Corrosive 腐蝕性物品
Xi Irritant 刺激性物品
風險術語:
R22吞食有害。
R34引起灼傷。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
安全術語:
S26不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S45若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標簽)。
S24/25避免與皮膚和眼睛接觸。
S36/37/39穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
危險品運輸編號:UN 3260 8/PG 3
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